NOMENCLATURA ORGANICA. Parte II: Compuestos aromáticos

Son compuestos orgánicos de cadena cerrada e insaturados, que por estar formados de carbono e hidrógeno solamente son hidrocarburos. Se caracterizan por estar formado de seis (6) carbonos y los que poseen tres enlaces pí intercalados entre carbonos, es decir poseen tres enlaces covalentes dobles intercalados con enlaces covalentes sencillos. Su compuesto fundamental o principal es el Benceno (C6H6). Otra definición de compuestos aromáticos es: compuestos formados por un anillo de seis carbonos que poseen enlaces covalentes dobles y sencillos alternados.

El benceno se representa de la siguiente manera:

Como los enlaces pí se encuentran deslocalizados se obtiene el anillo que es:

Donde el círculo dentro del hexágono representa el movimiento de los electrones pí.
Radicales aromáticos (cuando son cadenas secundarias)

Derivados Aromáticos
Los homólogos del benceno derivan de él por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por uno o más radicales (cadenas secundarias)

Derivados monosustituídos
Se nombran como derivados del fenilo (Fenil) o anteponiendo el grupo sustituyente a la palabra benceno.

Derivados Disustituidos o Bisustituidos
Se originan cuando se sustituyen dos átomos de hidrógeno del benceno y se nombran de la siguiente forma:
a) Si los sustituyentes se localizan en los carbonos 1,2 se denomina orto (o-)
b) Si los sustituyentes están en los carbonos 1,3 se denominan meta (m-)
c) Si los sustituyentes están en los carbonos 1,4 se denomina para (p-)

Ejemplo:

Derivados Polisustituidos
Se nombran como los hidrocarburos cíclicos, pero colocando como sufijola palabra benceno.

Ejemplos:

Problemas Nomenclatura Benceno
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

Nombra los siguientes derivados del benceno:

Formular los siguientes derivados del benceno:

a) 1-Etil-3-metilbenceno

b) p-Dimetilbenceno

c) 1-Butil-3-etilbenceno

d) o-Cloronitrobenceno

e) m-Bromoclorobenceno

f) p-Diisopropilbenceno

g) 1-tert-Butil-4-metilbenceno

h) o-Alilvinilbenceno

i) m-Etilpropilbenceno

j) 2-Etil-1,4-dimetilbenceno k) 4,5-Difenil-1-octeno

l) 2-Fenil-4-metilhexeno

m) 1-(metiletil)-4-(2-metilpropil)benceno

n) 6-Fenil-3-metilhexa-1,4-dieno

o) cis-1-Fenil-1-buteno

p) trans-2-Fenil-2-buteno

q) 7-Etil-4,5-difenildec-5-en-1-ino

r) m-Diciclohexilbenceno

s) p-Ciclobutilciclobutilbenceno

t) 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.

Nota: recuerda lo aprendido en clases anteriores acerca de los alcanos, alquenos y alquinos.